于小伟，1976年3月19日出生于天津，来自一个音乐氛围浓厚的家庭。从小接触艺术，但他并没有走音乐的道路。年少时，他曾辍学打工，做过理发学徒，也学过调酒，尝试过各种小活。1999年，他以23岁的年纪考入中央戏剧学院表演系，虽然比同学大，但起步踏实。
2000年，他接演了自己的第一部剧《永远有多远》，饰演了一个小角色，这也为他打入演艺圈铺平了道路。2003年，他在《男才女貌》中饰演刘浩东，凭借那个高富帅的形象，他逐渐积累了一些人气。接着，在2005年，他参演了顾长卫导演的电影《孔雀》，在片中饰演伞兵，这让他首次接触到电影圈。同年，他还参与了《好想好想谈恋爱》和《无极》两部作品，虽然角色不大，但也让他积累了宝贵的经验。
2007年，他参演了都市情感剧《我们俩的婚姻》。2008年，他在《胭脂雪》中饰演了软弱的辜少棠，这一形象让他被媒体评为人气大陆男演员。2009年，他在古装剧《苍穹之昴》中有着精彩表现，2010年，他继续在《天涯织女》和《姐妹新娘》这两部剧中亮相，稳步提升自己的影响力。
在他的早期职业生涯中，于小伟从配角一步步向主角靠拢，他通过不断在不同类型的剧集中磨炼演技，虽然低调，但始终扎实。
于小伟的感情生活与高圆圆有着紧密联系。两人于2006年在云南大理拍戏时认识，那时于小伟在酒吧里被误认作余文乐，正是高圆圆帮他解了围，两人因此开始了交往。2009年，媒体拍到他们牵手逛街，恋情曝光，于小伟公开承认恋情，而高圆圆则选择低调。两人交往了两年，但因为工作繁忙，聚少离多，最终在2011年分手。于小伟在后来的采访中表示，分手的原因正是因为无法常常见面。高圆圆后来在2014年与赵又廷结婚，而于小伟则一直没有再传出感情绯闻。
2017年，于小伟通过相亲认识了王雨柯——一位圈外的普通上班族。两人迅速发展，认识一个月后便领证结婚。此时，于小伟41岁，生活逐渐安稳。媒体拍到他与怀孕妻子逛街，于小伟也在采访中公开了已婚的消息，且透露他们有了一个儿子。结婚后的他生活低调，专注于家庭和事业，几乎没有绯闻。
在事业上，于小伟的转折点出现在2019年，他参演的《庆余年》让他一跃成为观众热议的焦点。在剧中，他饰演的沈重一角，凭借深刻的演绎和精湛的眼神戏，获得了广泛认可。这部剧的大火也让他的人气水涨船高。
分手后的这些年，于小伟并未急于寻找新恋情，而是专心于演艺事业。他参与了多部作品，包括2012年的《利箭行动》与《偏偏爱上你》，2013年的《闯天下》《姐妹姐妹》《门第》，以及2014年的《食来孕转》等等。他在每一部剧中都稳扎稳打，从不急功近利。
2023年起，伴随着年纪的增长，他的演技和积累的角色开始发酵，迎来了爆发期。2023年，他主演的家庭剧《小满生活》一炮而红，展现了成熟男人的魅力。2024年，他在《金庸武侠世界》中饰演武侠高手，赢得了观众的好评。同年，他还参与了古装剧《华年》的拍摄。2025年，他在《潜渊》中的精彩表现进一步巩固了他的地位。
从最初的配角，到《庆余年》的转折，再到如今的叔圈演员，于小伟的职业生涯充满了坚持与努力。他通过自己的作品一步步获得了观众的认可，也成为了中年男演员的代表人物之一。
他的妻子王雨柯一直支持他的事业，自己则专心照顾家庭。于小伟曾在采访中表示，家庭永远比事业更重要。他特别喜欢带着儿子一起打篮球，享受天伦之乐。
如今，49岁的于小伟依然活跃在荧屏上，接演《复婚方程式》等新剧。虽然他事业晚成，但他的成功并非偶然，而是长期积累的结果。没有绯闻炒作，凭借真才实学走到今天，他的故事也给人们带来了很大的启示。真正的赢家，不是那些一夜成名的人，而是像于小伟一样，脚踏实地，持之以恒，最终获得了事业和家庭的双丰收。
于小伟的经历告诉我们，人生不需要急功近利。分手后不急于寻觅新感情，而是专注工作，待遇到对的人再结婚，事业自然也会蒸蒸日上。他的故事证明了，爆红并不是人生的终点，而是一个过程。
