曾经，狗仔爆料于小伟陪高圆圆逛街时，网友除了对“于小伟配不上高圆圆”这类评论外，大多都表示羡慕高圆圆能有这么体贴的男朋友。没想到，没多久，两人就分手了！而于小伟在说了句“我只想好好演戏，用作品说话”之后，足足有12年没有绯闻传出。更令人吃惊的是，那个当时被贴上“高圆圆前男友”标签的男人，居然凭借《庆余年》中的沈重和《好团圆》中的江宏斌逆风翻盘，事业大爆发！更神奇的是，48岁那年，他娶了圈外素人杜圆圆，事业也直接开挂！网友们纷纷挖掘这位神秘妻子，大家都好奇，究竟是何方“锦鲤”让于小伟的事业像坐火箭一样飞升？
1976年3月19日，于小伟出生于天津，家里充满了艺术氛围，父母都从事文艺工作。作为家中最小的孩子，他从小就备受宠爱，尤其是他那当音乐老师的母亲，不仅教他弹钢琴，还带他去看各种演出。然而，随着年龄的增长，于小伟逐渐叛逆，甚至觉得音乐成了束缚，这对追求自由的他来说，成了最不想接触的东西。于是高中毕业后，他并没有按家人的期望去读大学，而是选择了进社会打工。
他第一份工作是在白酒厂洗瓶子，面对堆积如山的瓶子，他只能机械地清洗，每次稍不小心，瓶子就会碎，手也常被划伤，这让他觉得这是浪费时间、没有未来。于是，他辞去了这份工作，转行做酒吧调酒师，没想到酒吧里嘈杂的环境和震耳欲聋的音乐让他感觉身心俱疲。接着他又尝试了理发店，但依然没有找到自己的人生方向，心情极度沮丧。
直到有一次，朋友拉他去当群演，他一到片场就被镜头、灯光和表演深深吸引，心中顿时有了目标：“这就是我想做的事！”经过努力，于小伟在1999年成功考入中央戏剧学院高职班，并在大二时就出演了电视剧《永远有多远》。虽然演技还不成熟，但由于他稳重、踏实、肯学，还是接到了不少剧本，《杨洋三嫁》和《男才女貌》等剧本都有他的身影。
然而，尽管如此，他仍然是个十八线的小演员。幸运的是，2009年，他在云南大理拍戏时，遇到了当时已经有些名气的高圆圆。虽然两人没有合作过，但通过共同的朋友，他们经常见面并慢慢确定了关系。当时于小伟非常体贴，对高圆圆照顾有加，甚至逛街时常替她拎包，令网友们羡慕不已。
然而，由于两人都在演艺圈，工作忙碌，常常因为档期问题无法见面，最终在2011年，于小伟宣布与高圆圆分手。分手原因众说纷纭，有人说是高圆圆的父母催婚，而于小伟觉得时机未到；也有人说是于小伟与一位不知名的小演员传出绯闻。于小伟自己表示，主要是因为娱乐圈里的爱情不稳定，两人都太忙，缺乏沟通才导致了感情的结束。
尽管分手后于小伟一度陷入低谷，几乎将自己“困”在家里，但他最终重新找回了自己，专注于演戏。此后，他敢接任何角色，无论是惊悚片里的倒霉蛋，还是谍战剧中的冷血特务，他都敢挑战自己，彻底改变了自己的形象。即便如此，大家提到他时，还是习惯称他为“高圆圆的前男友”。直到2019年，《庆余年》大火，于小伟凭借“沈重”一角终于让观众注意到了他的演技。
为了这次的角色，他在拍摄期间将剧本翻得满是笔记，甚至连导演都笑称剧本几乎被他啃烂。在与张若昀的对手戏时，他一度拉着对方练到凌晨三点。剧集播出后，观众的热烈反响让他彻底甩掉了“前男友”的标签，成了大家口中的“好演员”于小伟。
而在个人生活上，虽然与高圆圆分手后，他有六年“清心寡欲”的日子，但在2017年，41岁的他被家里催促相亲。没想到这次相亲的女孩是一位圈外人，正好符合他“不跟圈内人恋爱”的原则。两人相识后，发现彼此非常投缘，经常一起聊兴趣爱好和人生规划。尤其在于小伟拍戏时，这个女孩不仅会带家乡菜去探班，还会在他住院时亲自照顾他，这份细心打动了于小伟。最终，他们结婚并迅速成为了“爸爸妈妈”。
如今的于小伟，既是专注家庭的好丈夫、好父亲，也依旧在事业上拼搏。2022年，他出演《此心安处是吾乡》，在片场细心打磨每个细节；2024年，在《好团圆》中饰演控制狂江宏斌，更是用心理学的研究让角色深入人心，剧集一播出便连续十三天收视第一，观众纷纷称赞他的演技。他的逆袭之路，成了许多人心中的励志故事，大家都期待他未来带来更多惊喜！
