上世纪六十年代，城寨的居住环境起了急剧变化。迁入城寨的人越来越多，楼宇越建越高，更引伸出房屋买卖问题。起初，这只属买卖双方的事，没有第三者牵涉其中，后来买卖增加，居民要求街坊会参与见证。到了1987年1月14日，港英政府宣布清拆城寨，居民也多是靠街坊当时的盖印，以证明索取赔偿。而清拆期间，由于涉及到居民的安置赔偿，当时房屋委员会辖下成立由政府代表、社会人士代表及城寨居民代表三方面组成的「九龙城寨清拆事宜特别委员会」，为九龙城寨居民研究补偿及安置事宜。
其中，城寨居民代表多来自九龙城寨街坊福利事业促进委员会，他们熟悉街坊需要，了解城寨清拆所带来的困难。从1987年港英政府宣布清拆城寨，至1992年7月1日全数迁出，整个安置过程中，街坊会协助居民与政府斡旋，成为双方的桥梁，并成功争取城寨业主有权购买居屋。在安置居民的解决方案上，最低清拆赔偿的金额因足够购买市区最细的Y型居屋单位。因此，大部份城寨居民散居于1987-1992年推出的居屋单位，当中约有八百多户迁至黄大仙区，占迁出居民的十分之一。